本片讲述的是特里普是个标准的王老五，虽然不再是二十多岁的美少年，却不失成熟男子的魅力，成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘，因为整天喜欢在家中和父母住在一起，成为情感上的“啃老族”。
这让父母很是着急，为了帮儿子早点恋爱结婚，经朋友介绍，他们找来一名叫波拉的美女 ，波拉的职业是专门治理男人在情感方面的问题。于是特里普的父母派给她任务和报酬，目的就是：让特里普发现异性的吸引，计划恋爱的事，不再整天和父母混在一起。果然，特里普在迷人的波拉面前不堪一击，波拉使用的小技巧让特里普防线瞬间崩溃，堕入情网。但同时也让波拉有点情迷意乱，波拉从未和客户发生过关系，但这一次却和特里普亲密无间。
虽然特里普和波拉在交往中出现过矛盾，但结局还是皆大欢喜的，波拉成功抓住了特里普的心，而特里普也从曾经的那段感情中的走了出来，影片结尾是他们幸福的一起开着游艇出海，一起去迎接新的人生。
很多人在追求的道路上，总是默默为了心上人做很多事情，结果只是感动了自己，对方却不为所动，不领情，甚至觉得烦躁。因为你的行动方向错了，对方还要被你的付出道德绑架，所以肯定是躲得远远的。
特里普之所以被波拉吸引，是因为波拉懂得如何吸引对方，并且整体表现非常自信以及情商高。片中有一幕特里普邀约波拉在游艇上约会用餐时，游艇的主人出现了，特里普才向波拉坦白这首游艇不是他的，他只是帮别人销售游艇。游艇的主人问特里普为什么在他的游艇上用餐，就在特里普不知所措的时候，波拉说了一句这艘游艇不错，还细问了游艇的构造，让游艇的主人误以为波拉是客人，成功化解了特里普的尴尬。这让特里普对波拉另眼相看，也提升了好奇心。
波拉在追求特里普的过程中热情奔放。如今大众普遍认为女生就要矜持，要羞答答的，殊不知在“追求爱情”这件事上耍点小手段，是能让对方会意并且反过头来追你。一段感情的开始有千百种可能，但是比较有效率的一种，就是“不要脸，大胆追”。抱着成就成，不成也能早点知道结果的心态。倘若暧昧关系持续的太久，男生不主动女生也不主动，搞不好最后会造成不了了之的揪心局面哦。
其次，波拉还懂得搞好和特里普身边的哥们的关系，这是刺探对方情报主要渠道。
其实追男生和打仗是一模一样的，先打听军情，再潜入内部作战。如果不派出侦察兵就贸然出动大部队进攻，这是场势必会失败的战役。在和对方哥们打交道时，要提起十二分精神，大家一起聊天，不仅仅是聊天，我们要聊出技巧，聊出军情，理性判断，步骤巧妙。这样知己知彼，自然百战不殆了。
同时波拉也很懂得体现对方的优越感。因为特里普会开游艇，波拉投其所好，就这方面的技术操作向对方请教。相约一起出海，拉近两人距离。男人天生喜欢带领的感觉，在一段关系中倾向于当领航员的角色，并且需要被认可。对于男人来讲，有个女人在身后给予鼓励支持和肯定，也满足了他的自尊心。
追求的方法有很多，在使用技巧的同时，最重要的还是要用心，并不是仅仅是为征服一个人，而是让对方感受到我们的心意和诚意，在拥有一定感情基础之后，两个人的关系才会走得更加稳固而长久。
